中文名稱: 環(huán)吡酮胺

中文同義詞: 環(huán)吡酮;環(huán)匹羅司;6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;環(huán)吡司胺;環(huán)吡酮胺;環(huán)己吡酮氨乙醇;6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮;環(huán)吡司

英文名稱: Ciclopirox

CAS號: 29342-05-0

分子式: C12H17NO2

分子量: 207.27

EINECS號: 249-577-2

Mol文件: 29342-05-0.mol

外用抗真菌藥 環(huán)吡酮胺是一種新型廣譜外用抗真菌藥，由聯(lián)邦德國藥廠研制成功，作用機(jī)制是通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性，引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流，并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取，導(dǎo)致真菌細(xì)胞死亡，對皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強(qiáng)的抑菌和殺菌作用，滲透性強(qiáng)。在較高濃度還可以對各種放線菌、革蘭陽性和革蘭陰性菌及支原體、衣原體、毛滴蟲、陰道滴蟲和綠膿桿菌等也有一定抑制作用。
與咪唑類抗真菌藥相比，環(huán)吡酮胺對皮膚真菌賴以生存的角質(zhì)層有極強(qiáng)的滲透力，故對角質(zhì)層深部真菌，如甲癬等有顯著的抑菌。
臨床上主要用于淺部皮膚真菌感染，如體癬、腳癬、股癬，手、足癬（尤其是角化增厚型），花斑癬，皮膚念珠菌病，白色念珠菌及甲癬的治療。 

用途  吡啶酮類廣譜抗真菌藥，對多種皮膚真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌細(xì)胞生存所必須的物質(zhì)如氨基酸、鉀離子、磷酸鹽通過細(xì)胞膜引起細(xì)胞內(nèi)的某些重要基質(zhì)或離子衰竭，而抑制或殺死真菌細(xì)胞。有廣泛的抗真菌作用，對皮膚絲狀菌、酵母類真菌有殺滅作用，對多種革蘭陽性及陰性菌、衣原體、毛滴蟲、變形桿菌、大腸桿菌、假單胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治療皮膚真菌病、花斑癬、外陰陰道念珠菌屬病、皮膚和指(趾)甲念珠菌病等，均有顯著療效，毒副作用較低。

生產(chǎn)方法  4-甲基-3-戊烯-2-酮經(jīng)次氯酸鈉氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸點(diǎn)135～139℃。
環(huán)己烷羧酸和氯化亞砜反應(yīng)得環(huán)己烷甲酰氯。在三氯化鋁作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶劑中，攪拌反應(yīng)4h，經(jīng)后處理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的餾分，得5-氧代-3-甲基-5-環(huán)己基-3-戊烯酸甲酯(環(huán)吡司，II)，收率75%。再和鹽酸羥胺、乙酸鈉、甲醇及水在室溫下攪拌20h，加入 50％氫氧化鈉再攪拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的結(jié)晶再用乙醇重結(jié)晶，即可得環(huán)吡酮，熔點(diǎn)140～142℃，收率48.3%。最后與羥乙醇胺在二氯甲烷中成鹽，得幾乎定量的環(huán)吡酮胺，熔點(diǎn)97～99℃。